UT先在1989年加入WCW(和另一名現役準名人堂選手HBK－Shawn Michaels同年加入，不過HBK加入的是WWF，就是WWE的前身啦！)但相較於HBK的順遂。UT一開始只是跑龍套的腳色，同時WCW拒絕與他續約，於是在1990年10月，Calaway決定投身世界摔角聯盟World Wrestling Federation (WWF)。
1990年11月19日，卡拉威以送葬者該隱（Cain the Undertaker）（Cain的含義為弒兄弟者）的擂台名於WWF進行出道賽。它的形象是根據西部片裡殯儀業者所設計的，他同時被設定成一位沒有痛覺的活死人，並擁有神秘的力量，例如瞬間移動、操縱火燄及雷電的能力。而他第一次登上電視螢光幕則是在1990年11月22日的強者生存中出場，當時他以Ted DiBiase的神秘夥伴角色登場，擂台名被簡化為送葬者，並延用至今。而在那場比賽中，送葬者的著名決勝招式栽墓碑落下技（TombStone Piledriver）也第一次出現。
1991年3月24日，送葬者第一次參與摔角狂熱並擊敗了 Jimmy Snuka，開始了他在摔角狂熱賽事上的連勝記錄。之後他開始進行與Ultimate Warrior對抗的劇情，之後劇情發展到讓送葬者與Hulk Hogan在強者生存上爭奪WWF冠軍，他也順利拿下第一個WWF冠軍頭銜，但因應劇情需要，他也在一週後輸給Hulk Hogan，失去冠軍腰帶。