達芬奇最早的肖像 作品《吉妮芙拉．德．賓琪肖像畫》1474-46作，油畫於木板；38.8 x 36.7 cm；華盛頓國家畫廊收藏
這幅《吉妮芙拉．德．賓琪肖像畫》是達芬奇最早的肖像作品，創作於1474-76年，可能是他還在維洛其奧的工作坊時完成的。
畫中女子吉妮芙拉．德．賓琪出身於佛羅倫斯世家，1474年嫁給路易基．尼可里尼（Luigi Niccolini）為妻。據當時的習俗，女子出嫁時會繪製一幅肖像畫作紀念。另一個說法是吉妮芙拉和人文主義學者同時也是威尼斯使節的Bernardo Niccolini之間有一段柏拉圖式的精神之戀，兩人互相仰慕。這幅畫也可能是Niccolini 向達芬奇訂製作送給吉妮芙拉的禮物。因為畫幅的背面，月桂和棕櫚圍繞成環，是Niccolini的標識；中央一支象徵「貞節」的刺柏，代表著吉妮芙拉— 因為義大利文中刺柏ginepro與吉妮芙拉名字諧音；一條寫著「美麗裝飾美德」的飾帶圍繞著刺柏，以讚美吉妮芙拉德容兼備。當然「貞節」也是婚姻的美德，也符合肖像作為結婚紀念的說法。
畫板背面的圖飾目的在歌頌畫中人的美德
這幅達芬奇的肖像畫，在華盛頓國家畫廊的展室中位於中央位置，也是該展廳中最吸引人目光的一幅畫。
然而達芬奇筆下的吉妮芙拉，緊閉雙唇，表情淡漠，看來個性有些倔強，可能是畫家對這位年輕女子的感覺。從畫本身而言，雖然畫風還屬於早期傳統的嚴謹手法，然而達芬奇對金色捲髮和臉部光線變化的細膩處理方式，卻是無人能及。針狀葉的植物作為暗色背景正好將白淨的面龐襯托出來。達芬奇偏好以幽暗的氣氛烘托主體，使得明暗過渡有更大的揮灑空間。畫面整體細膩卻乾淨雅致，毫無瑣碎之感。可惜的是此畫因底部受損而被裁切了一部分。