1485- 90年《瑟西麗雅肖像（抱白貂的女子）》
(《Portrait of Cecilia Gallerani》 or 《Lady with an Ermine》；
1483-90;Oil on wood, 54,8 x 40,3 cm)
在米蘭時期達芬奇還繪製了一些肖像畫，然而有許多並沒有明顯的達芬奇作品特徵，因此是否為達芬奇的作品一直有爭議。
1485- 90年繪製的《抱白貂的女子》中的女子瑟西麗雅（Cecilia Gallerani）為路德維克大公的寵妾，當時只有17歲，對達芬奇頗為敬重。畫中瑟西麗雅優美而自信的臉龐正回眸看著遠方，細長的手指反映出女子纖細敏感的內在。手中的白鼬似乎很不安分的扭曲著身體形，和少婦回首姿態互相呼應，增添了一種不安定感。近年有學者以科學儀器考證，認為畫面背景的暗色不是達芬奇的原意，是後來修復師加上去的，而達芬奇原來採用的是漂亮的藍色背景。
瑟西麗雅為公爵生下一子之後，史佛札又移情寵愛另一名女子，有學者推測就是達芬奇所作的另一肖像畫《美麗的費蓉妮葉》（La belle Ferronière） 中的人物。由於《美麗的費蓉妮葉》為法國王室所收藏，而此畫曾經被誤認為法王法蘭西一世的情婦費蓉妮葉（Ferronière），因而有此命名；後來將錯就錯，沿用至今。
1490年 美麗的費蓉妮葉；La belle Ferronière ；Oil on panel,
63 x 45 cm；Musée du Louvre, Paris
然而《費蓉妮葉》是否出自達芬奇，長久以來都有爭議。然而不可否認的，以繪畫的品質來看，這幅畫中人物神態的掌握、服飾的細緻的描寫和光影的處理方式都很高明。
《音樂家肖像》達芬奇風格並不明顯
《少女側面像》同樣被質疑為達芬奇所作
受到同樣質疑的還有1485年作的《音樂家的畫像》和一幅側面的《少女像》，這兩幅畫並沒有明顯的達芬奇典型的暈塗法，而是採用明確的輪廓線。假若真是達芬奇作品，只能說明達芬奇有時可以配合雇主的喜好變化風格，但還是保持了一定的藝術品質。
《哺乳聖母》（Madonna Litta ）約 1490年，
42 x 33 cm；The Hermitage, St. Petersburg
另一幅《哺乳的聖母》 和達芬奇的風格接近，是否為達芬奇真跡仍有爭議，但不排除是其學生的作品或者是達芬奇和學生共同完成的。此畫完成于達芬奇1500年回到佛羅倫斯之前，此時達芬奇正熱衷於實驗各種不同的媒材（mediums）的效果。盧浮宮圖畫先修學校（preparatory drawings in the Louvre）聲稱有達芬奇直接參與了此圖構思的證據。